Najstarsze ślady osadnictwa, pochodzące sprzed 2500 lat, odkryto na wyspie Bielawia na jez. Drawsko (Kalk werder) i w Starym Drawsku (Alt Draheim). Na początku naszej ery byli tu germańscy Goci, po nich przyszli Słowianie, których gród w XII w. najprawdopodobniej spalił Bolesław Krzywousty, mieczem włączając słowiańskie Pomorze do słowiańskiej Polski.

W tamtych czasach była tu granica polsko - pomorska i pomorsko - wielkopolska, wykorzystująca przesmyk między jeziorami jako naturalną przeszkodę.

Jesienią 1286 książę wielkopolski Przemysław II, pretendent do polskiego tronu sprowadził na ten teren rycerzy potężnego Zakonu Świątyni Jerozolimskiej, którzy zbudowali Świątynny Gród - Tempelborh/burg obok istniejącej osady rybackiej Czaplinek. Około 1300 roku ziemia czaplinecka została włączona do rządzonej przez Askańczyków Brandenburgii, a potem do biskupstwa kamieńskiego.

W 1345 roku dobra Templariuszy przejęli Joannici. 10 lat później spłonął gród świątynny spalony przez szczecińskiego księcia za sympatię Zakonu Joannitów do margrabiów brandenburskich. Zakonnicy go odbudowali, ale na leżącym 6 km od miasta przesmyku między jeziorami Drawsko i Żerdno zaczęli wznosić obronny Drahim.

Kazimierz Wielki kupił¸ od Joannitów Czaplinek i w 1368 roku przyjął ich zakon pod opiekę Korony. W tym samym czasie Traktat drawski miał zakończyć wojnę polsko - brandenburska i znów włączyć Drahim w lenno do Polski. Jednak na pograniczu nie zapanował spokój, a bogaty zakon nie był zbyt wiernym lennikiem. Po śmierci króla Kazimierza w 1370 na drahimskim pograniczu rozpętała się wojna joannicko - pomorska, Pomorzanie pustoszyli okolice, jednak Drahimia nie zdobyli. Joannici zaczęli układać się z Krzyżakami, aby oderwać Drahim od Polski. Uniemożliwił im to Władysław Jagiełło, który w 1407 r. objeżdżając zachodnią Polskę wyprawił się pod Drahim. Wezwał Joannitów do uległości, a gdy nie posłuchali wysłał swoich rycerzy, którzy zdobyli zamek. Król wypędzi¸ zakon szpitalników a na zamku umieścił siedzibę polskiego starostwa drahimskiego. Przydało się ono, gdy w 1410 r. rycerze z zachodu szli pod Grunwald, załoga Drahimia nie wszystkich przepuściła. Krzyżacy nie poprzestali w swoich zabiegach o Drahim. Skłócali ze sobą pomorskie rody. W 1422 r. za ich namową mieszczanie z pobliskiego Drawska zaatakowali i zdobyli na krótko zamek drahimski.

Z tym wydarzeniem związana jest legenda o niemieckim rybaku Pawle Waszniku, który jak podają kroniki miał w Drahimiu komnatę. Z okna zrzucił sieć, po której do warowni weszła polska odsiecz. Dziś w rynku miasta stoi pomnik rybaka na pamiątkę tej historii.

Niemiecki badacz TUMPEL trafnie określił sytuację która trwała od połowy XV wieku do pocz. XVII w. jako 150-letnią "wojnę pograniczną".